Величественный Ново-Никольский собор Можайского кремля - это архитектурная доминанта города, он виден практически из любой точки. Предшественником Никольского собора был надвратный Крестовоздвиженский храм, построенный в 1541 году над каменными Никольскими воротами для хранения главной городской святыни – образа Николы Можайского.

Согласно легенде, во время осады Можайска войсками хана Елидигея, в воздухе над Никольским храмом появился Николай Чудотворец, в одной руке он держал меч, а в другой образ града Можайска. Враги были поражены страшным ведением и в спешке бежали из города, а жители Можайска в благодарность за чудесную помощь святого запечатлели это событие в образе, не раз сохранявшем и спасавшем городские стены.

В начале XVII века храм на городских воротах уже носил название Никольского. В 1626 году по государевой грамоте в нём исправили наружные повреждения, причиненные при нашествии поляков. 14 марта 1683 года патриарх Иоаким приказал сделать новый иконостас. Одновременно, в 1680-1684 годах храм был перестроен в новый Никольский городской собор. До начала XIX века собор имел пять глав, колокольня его находилась на трапезе, а паперть – на арках.

В 1779 году начинается очередная капитальная перестройка Никольского храма на крепостных воротах. Причиной тому являлись трещины в соборе и ветхость старого моста. Было решено разобрать крепостную стену, а кирпичи и камни кремля использовать при постройке нового городского собора.

Удивительный по архитектуре Ново-Никольский собор был построен в псевдоготическом стиле на высоком холме Можайского кремля в период с 1802 по 1814 годы. Красотой и великолепием собора был потрясен Наполеон Бонапарт. Император Франции высказал мнение о том, что столь прекрасное здание достойно соперничать с Нотр-Дам де Пари. Но это не помешало французам в 1812 году разграбить собор и сжечь все, что сумели найти. Главную святыню собора резную икону Николы Можайского жители Можайска смогли спасти, спрятав ее в подвалах храма и заложив тонкой кирпичной стенкой.

После Октябрьской революции собору была уготована нелегкая судьба. В 1922 году власти изъяли церковные ценности, в том числе ризу и митру с образа Николы Можайского, семь золотых крестов и жетон Петра I. В 1933 г. Ново-Никольский собор совсем закрыли, а позже переоборудовали под ткацкую фабрику. Уникальные фрески храма были уничтожены. В 1980-х г.г. Никольский собор и другие здания Можайского кремля перешли к Государственному Бородинскому военно-историческому музею и только в 1994 году храм был передан Церкви.

В 2013 году Никольский собор ждало очередное испытание на стойкость. С Никольской горы обрушился склон, а от ближайшей к месту оползня стены собора отвалилась лепнина и выпали кирпичи. Был риск, что весь храм окажется в овраге. В течение года проводились работы по укреплению склона.

В 2019 году на заседании Попечительского совета Благотворительного Фонда Московской епархии по восстановлению порушенных святынь митрополитом Крутицким и Коломенским Ювеналием и Губернатором Московской области Андреем Воробьевым было принято решение по восстановлению Ново-Никольского собора в Можайске. В том же году Фонд Московской епархии взял на себя финансирование программы по разработке проекта комплексной реставрации Ново-Никольского храма с дальнейшим утверждением в Главном управлении культурного наследия Московской области.